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30.(15分)N-乙酰基-5甲氧基色胺，又称为松果体素、褪黑色素，是一种吲哚类杂环生物源胺，如图是褪黑素(K)的一种工业化合成路线：KOH,C,H,OHCH微热①④BBr(CH,),Br⑤1)H,C0CH,CH,ONa2)HCI,CH,CHOH⑦1)NaOH2)209%H,S0,CH.CHNO.NH2已知Fe/HCI(苯胺，呈碱性，易被氧化)sra(1)A的化学名称为(2=甲苯B的结构简式为(2)反应⑥的反应类型是f立二，H中手性碳原子有个。(3)反应⑨的化学方程式为(4)有机物M是B的同系物，相对分子质量比B大14，写出一种满足以下要求的M的同分异构体结构简式。(①苯环上只有两个取代基不考虑立体异构)②能发生水解反应，能与NaHCO,溶液反应放出气体③核磁共振氢谱峰面积比为3：2：2：1(5)苯环上有烷烃基时，新引入的取代基连在苯环的邻、对位；苯环上有羧基时，新引入的取代基连在苯环的间位。根据题中的信息，以甲苯为原料用不超过三COOH步的反应设计合成有机物(无机试剂任选)。高三理综试题第13页（共16页）